Lançado em setembro de 1991, o videoclipe de "Into The Great Wide Open" estrelava o ator Johnny Depp e as atrizes Gabrielle Anwar e Faye Dunaway. O clipe foi gravado durante as filmagens do filme Um Sonho Americano ("Arizona Dream"), protagonizado por Depp e Dunaway. Outras atuações no vídeo ficaram por conta do próprio músico Tom Petty, do cantor Terence Trent D'Arby, da cantora e atriz Chynna Phillips (do grupo Wilson Phillips) e do ator Matt LeBlanc, antes do seriado "Friends".
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